A rómaiak Kr. u. 47-50 körül alapítottak kereskedelmi célú települést a Temze partján, egy hídfőnél, ahol a folyó még elég keskeny volt az átkeléshez, de elég mély a tengerjáró hajók számára.
A Londinium név eredete a mai napig vitatott — a legelterjedtebb elmélet szerint egy kelta szóból ered, de a pontos jelentés nem ismert, és a középkori legenda, amely egy Lud nevű mesebeli királyhoz köti, minden valószínűség szerint utólagos népetimológia.
A fiatal várost Kr. u. 60-61-ben Boudicca icénusz királynő felkelése porig égette; az ókori történetíró, Tacitus szerint a lázadók összesen mintegy 70 ezer embert öltek meg Londiniumban és két másik városban együttvéve — ezt a számot azonban a modern történészek jelentősen túlzottnak tartják. A római uralom alatt Londinium fokozatosan Britannia legfontosabb városává nőtte ki magát, és a 3. század elejére felépült köré a mintegy öt kilométer hosszú városfal, bár a lakosság ekkorra már valószínűleg csökkenőben volt egy korábbi, a 2. század elejére tehető csúcsponthoz képest. A római uralom 410 körüli végével a város gyors hanyatlásnak indult, és bár a teljes elnéptelenedés mértéke vitatott, a régészeti nyomok szerint a szervezett városi élet évszázadokra megszűnt a falak között.
Fontos hangsúlyozni, hogy London korántsem volt mindig Anglia fővárosa: az angolszász korban a wessexi királyok tényleges kormányzati központja Winchester volt, és csak Hódító Vilmos 1066-os, karácsonyi westminsteri koronázása után szilárdult meg fokozatosan London vezető szerepe — ezt erősítette meg az 1078-tól épülő Tower of London, amelynek fehér tornya a normann hatalom megfélemlítő szimbóluma volt. A kereskedelmi-pénzügyi City és a királyi/kormányzati Westminster különállása — amelyeket egy köztes, nyílt terület (a mai West End) választott el egymástól — valójában már Hitvalló Edward király 1065-ös, Westminsterbe költöző udvarával megkezdődött, a normann hódítás pedig végleg megszilárdította ezt a máig fennálló kettősséget.
Járványok, tűzvész és egy elveszett terv
A középkori London egyik legsúlyosabb csapása a Fekete Halál, vagyis a pestisjárvány volt: 1348-49-ben a becslések szerint a mintegy 70 ezer fős lakosság fele, körülbelül 35 ezer ember veszthette életét — pontos korabeli számlálás nem létezik.
1665-66-ban a nagy pestisjárvány idején a korabeli hivatalos halálozási kimutatások kevesebb mint 70 ezer áldozatot regisztráltak, a történészek azonban — mivel a nyilvántartás rendszeresen kihagyta a vallási kisebbségeket és a legszegényebbeket — a valós számot inkább 75-100 ezer közé, esetenként még magasabbra teszik, egy kb. 460 ezer fős akkori városból. Alig egy évvel később, 1666. szeptember 2. és 6. között a nagy tűzvész a City mintegy 85 százalékát elpusztította: 13 ezernél is több ház és 87 plébániatemplom semmisült meg. A hivatalos korabeli feljegyzés mindössze néhány halálos áldozatot rögzített, amit a mai történészek jelentős fenntartással kezelnek — a tűz hőfoka miatt sok holttest nyomtalanul elégett, és a szegény, nem regisztrált lakosság veszteségeit senki nem tartotta nyilván, bár a pontos, ennél jóval magasabb valós szám csak becslés, nem tudományos konszenzus. Christopher Wren híres, barokk stílusú újjáépítési tervét — széles sugárutakkal, szabályozott terekkel — végül nem valósították meg, mivel a birtokosok ragaszkodtak régi telekhatáraikhoz; London nagyjából a középkori utcaszerkezet mentén épült újjá, Wren energiája helyette a Szent Pál-székesegyház újratervezésébe és több tucat templom felépítésébe került.
